Olá
Checkout Flexivel significa unicamente que, não existe horário limite ou fixo para deixar o local no dia estipulado para a saída.
Ou seja, você deve combinar isto com o proprietário do imóvel ou anfitrião.
Exemplo - Se sua saída está prevista para o dia 12 de Dezembro, e o checkout é flexível, então você pode combinar de deixar o imóvel até o fim deste dia, não existe hora limite para sair.
Quanto ao cancelamento de sua parte não tem nada a ver com Checkout Flexível ou não.
Se você reservou um espaço por um determinado número de dias, e decide cancelar a estadia, estando já hospedada ou não, você precisa ver o tipo de política de cancelamento que rege a sua reserva.
O link abaixo leva para a página explicativa das políticas de cancelamento.
https://www.airbnb.com.br/home/cancellation_policies
No seu caso, pelo que entendo, se aplica a política de cancelamento de longo prazo, como você reportou.
Espero que ajude a entender. Em caso de mais dúvidas, sugiro entrar em contato com o proprietário/anfitrião ou com o Airbnb.