Oi @Cristina1875
Nunca fiz uso de horários flexíveis, tanto para check-in qto para check-in pois, na prática, acredito que mais atrapalha que ajuda, ainda mais para acomodações que demandam longo tempo para limpeza.
Vc não pode estipular, no anúncio, um horário de check-out e depois pedir pro hóspede sair mais cedo. Isso inclusive pode acarretar denúncia de propaganda enganosa.
No entanto o contrário é possível, vc pode deixar no anúncio a observação de que "havendo disponibilidade, o check in poderá ser antecipado ou o check-out estendido".
Acho que funciona melhor.
Há tbm a possibilidade de na "Configurações de Disponibilidade" usar a ferramenta "Tempo de preparação" para estipular intervalos de, um dia antes e um dia depois, entre as reservas.
Assim vc poderá estender os horários de check-in e check-out sempre que quiser e terá tempo hábil para preparar sua acomodação, não criando conflitos desnecessários com os hóspedes.
Espero ter ajudado.