Purtroppo, se vuoi essere in regola e non correre rischi per sanzioni varie, direi di si.
Dovresti accreditarti in Comune (verificando ovviamente procedure e modalità per Padova, ma comunque dovrebbe essere una semplice richiesta); accreditarti in Questura per la segnalazione su alloggiatiWeb; verificare se per Padova è prevista l'imposta di soggiorno ed eventualmente verificare le modalità di segnalazione e versamento; dichiarare i redditi conseguenti.
Se il soggiorno fosse a lungo termine, il contratto andrebbe registrato presso l'Agenzia delle Entrate, non ci sarebbe obbligo di segnalazione alla Questura e ritengo neanche l'imposta di soggiorno.
Solo a titolo informativo, la sanzione per la mancata segnalazione degli ospiti alla Questura è sia penale (3 mesi) che amministrativa (260 euro)