Ciao @Saverio10
Da quel che so si possono avere a anche più prenotazioni attive per le stesse date, per cui non credo ci siano problemi per avere due prenotazioni attive per date diverse. È la stessa situazione che si verifica quando si fa un tour in cui si cambia città di frequente.
Piuttosto per quanto riguarda lo sconto non credo che Airbnb lo rilevi in quanto si tratta di due prenotazioni distinte, quindi se vorrai potrai inviare un'offerta speciale. Considera però che essendo due prenotazioni distinte dovrai pulire due volte, dare lenzuola e asciugamani due volte, fare due check-in, due comunicazioni alla questura, due contratti di locazione.
Valuta tu, ma chiaramente avere due prenotazioni spezzate non è come avere un'unica prenotazione di 30 giorni.